Kupferbisglycinat

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Kupferbisglycinat bezieht sich auf den Koordinationskomplex von Kupfer(II) mit zwei Äquivalenten Glycinat mit der Formel [Cu(glycinat)₂(H₂O)_x], wobei x = 1 (Monohydrat) oder 0 (wasserfreie Form). Über den Komplex wurde erstmals 1841 berichtet, und seine Chemie wurde viele Male überprüft, insbesondere im Zusammenhang mit der Isomerisierungsreaktion zwischen der cis- und trans-Form, über die erstmals 1890 berichtet wurde. Alle Formen sind blaue Feststoffe mit unterschiedlichem Grad an Wasserlöslichkeit. Eine praktische Anwendung der Verbindung ist die Verwendung als Nahrungskupfer in Tierfuttermitteln.

Kupfer aktiviert eine Reihe von Enzymen, die für den Energiestoffwechsel wichtig sind. Es ist das Schlüsselmineral der Lysyloxidase, einem Enzym, das Kollagen und Elastin miteinander verbindet. Kupfer unterstützt die Bildung von Hämoglobin und roten Blutkörperchen, indem es die Eisenaufnahme erleichtert. Es ist am Proteinstoffwechsel, der Produktion von RNA und der Synthese von Phospholipiden beteiligt, die bei der Bildung von Myelinscheiden verwendet werden. Von allen Kupfersalzen wird Kupferbisglycinat direkt in den Blutkreislauf aufgenommen, was für eine bessere Bioverfügbarkeit sorgt. Daher wird es häufig in der täglichen Nahrungsergänzung als geeignete Kupferquelle zur Verbesserung der Gesundheitsqualität des Menschen verwendet.

Bis(glycinato)kupfer(II) wird typischerweise durch die Reaktion von Kupfer(II)-acetat in wässrigem Ethanol mit Glycin hergestellt:

Cu(OAc)₂ + 2 H₂NCH₂COOH + x H₂O → [Cu(H₂NCH₂COO)₂(H₂O)_x] + 2 AcOH, x = 0 oder 1

Die Reaktion verläuft über einen nicht redoxdissoziativen Substitutionsmechanismus und liefert normalerweise das cis-Isomer.

Struktur

Wie die meisten Aminosäurekomplexe bildet das Glycinat einen fünfgliedrigen Chelatring, wobei der Glycinatoligand als zweizähnige (κ₂Ο,Ν)-Spezies fungiert. Die chelatbildenden Liganden nehmen eine quadratisch-planare Konfiguration um das Kupferatom ein, wie sie für vierfach koordinierte d9-Komplexe üblich ist, und haben laut Berechnungen eine viel niedrigere Energie als die alternative tetraedrische Anordnung.

Cis- und Trans-Isomerie

Die unsymmetrische Natur des Liganden und seine quadratisch-planare Koordination führen zu zwei möglichen geometrischen Isomeren: einer cis- und einer trans-Form. Es gibt mehrere Möglichkeiten zur Differenzierung der geometrischen Isomere. Eine leicht zugängliche ist die IR-Spektroskopie, bei der die charakteristische Zahl von C–N, C–O und CuII–N die Ligandenkonfiguration identifiziert. Auch das Aussehen von Kristallen kann für die Isomerenindikation von Bedeutung sein, die ultimative Diagnosetechnik ist jedoch die Röntgenkristallographie.

Alle Formen des Komplexes wurden kristallographisch charakterisiert, wobei die am häufigsten isolierte Form das cis-Monohydrat (x = 1) ist.

Die Isomerisierung der cis- zur trans-Form erfolgt bei hohen Temperaturen über einen Ringverdrillungsmechanismus.